Hijo de un diplomático sueco, creció entre Nueva York, Oslo y Chicago, donde se formó en el Art Institute of Chicago. Desde el año 1956 vive y trabaja en Nueva York. Inició su trayectoria artística a finales de los años cincuenta con happenings y performances, y en 1961 abrió en Nueva York una tienda donde vendía réplicas de yeso de alimentos de comida rápido y otros objetos cotidianos de consumo de masas. Al cabo de los años sobredimensionaría aquellos mismos objetos y los convertiría en obra pública. En 1975 empezó a colaborar con Coosje van Bruggen, escultora, historiadora, crítica de arte y futura pareja de Oldenburg, en proyectos a gran escala para edificios públicos.

Con ironía, humor y el colorismo del pop, juntos han poblado parques y jardines de ciudades del planeta con objetos industriales a gran escala, como cucharas, peines, helados, sellos de goma o billetes. Oldenburg y van Bruggen convierten el objeto más ínfimo en un símbolo del su tiempo: subvirtiendo su tamaño, color y materiales, anulan su función y su significado habituales para escenificar algunas de las obsesiones del mundo capitalista. Para sus obras prefieren los espacios abiertos, de acuerdo con la tesis de que el arte debe llegar a todo el mundo.

Oldenburg inició su actividad expositiva a principios de los años sesenta, y en 1965 diseñó sus primeras propuestas de esculturas urbanas. En 1966 presentó su primera gran exposición en el Moderna Museet de Estocolmo, y desde entonces su actividad expositiva ha sido continuada. Es de destacar la retrospectiva que se presentó en el Mumok de Viena en 2012 y que viajó a Colonia, Bilbao, Nueva York y Minneapolis. Su obra pública puede verse en ciudades como Nueva York, Chicago, Las Vegas, Münster, Kassel, Róterdam, París, Berlín, Milán y Barcelona.